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少年才子唐伯虎因为不思功名，不务正业，被开钱庄的父母广德和彩蝶视为“问题少年”。一日，伯虎遭遇行为嚣张的杭州才子宋仁杰，两人针锋相对，以书画决高下，最终伯虎以“秋山红叶”小胜，宋仁杰从此对伯虎怀恨在心。
彩蝶见儿子过于锋芒毕露，便替他新请了一位老师祝枝山，并跟儿子打赌：只要伯虎在苏州才艺大赛中失手，就必须去杭州罗便臣书院念书，伯虎欣然同意。转眼才艺大赛开幕，伯虎节节胜出，而绰号“洞里赤炼蛇”的神秘人物也进入决赛。当两人对决时，伯虎被揭下面具的“赤炼蛇”惊呆了，原来，对方就是与自己朝夕相处的祝枝山。
局势逆转，伯虎被人下了泻药，父亲又被绑票，千钧一发之际，伯虎识破对手伎俩，反败为胜。收买枝山对付儿子的计谋受挫，彩蝶又为儿子娶了八个恐龙级夫人。新婚之夜，伯虎落荒而逃，巧遇到苏州进香的秋香，被秋香倾国倾城的三笑俘获。伯虎得知秋香是杭州华太师府上的丫环，决心前往杭州求学。
唐伯虎与枝山碰上文弱书生周文宾被人诬陷，伯虎舌战无赖，还了文宾清白，三人一道入读罗便臣书院。不料冤家路窄，伯虎竟碰上了身为书院督学的宿敌——宋仁杰，宋仁杰发誓要让伯虎在一个月内被逼退学。
一日，枝山不慎被毒虫咬伤，危及性命，伯虎、文宾为救枝山，不惜触犯院规，结果被逼退学。伯虎一面写家书隐瞒自己被踢出书院的事实，一面想方设法接近秋香，枝山因为种种迹象也认定秋香就是自己失散多年的妹妹。华府要招聘家丁，伯虎、枝山不惜自毁前程，屈尊应试。华府的家丁考试难度系数超乎想象，不过，才子毕竟是才子，考家丁也比别人考得好，伯虎、枝山入选华府，改名华安华武。
谁知华门一入深似海，除了成百上千的家规之外，伯虎还碰上一个凶神恶煞的男人婆石榴。更让伯虎吐血的是，秋香竟然对宋仁杰一见钟情，视其为心中偶像。
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