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虽然威尔·史密斯是好莱坞最受欢迎的一线明星之一，但是除了早期出演的热门电视剧集《新鲜王子妙事多》(he Fresh Prince of Bel Air)，就从没出演过浪漫喜剧的大银幕作品。这并不是说威尔没有尝试的机会，只是他一直在等待最合适的作品。最终，威尔的搭档制片人詹姆斯·雷斯特和“欧文布鲁克娱乐公司”(Overbrook)的泰迪·泽发现，凯文·毕什的新剧本看起来好像为威尔·史密斯量身打造一般。
泰迪也发现了剧本拍成电影后的潜在观赏价值，故事具有非常明显的纽约风味——嬉皮又现代，而且它还是站在男人的角度来讲述，这在浪漫喜剧中还很少见。凯文·毕什创作的灵感来源于大学时代的约会经历，那时候他便开始注意人们约会时的细节。威尔·史密斯看过剧本的第一页，便毫不犹豫地决定出演这部电影，他觉得每个男人总有一个令他心碎的女人，主人公亚历克斯的特别之处在于，他要倾其所能不让其他男人重蹈覆辙。
安迪·泰南导演这部电影似乎再恰当不过，他曾经执导过多部受欢迎的浪漫喜剧，例如《情归阿拉巴马》(Sweet Home Alabama)和《情话童真》(Ever After)。安迪不仅注重风趣幽默，还喜欢为浪漫喜剧注入人性的观点。他的作品总是带有个人对爱情的理解，安迪说：“基本上，爱情是一个我们从未解决的奇妙难题，也正是由于这种伟大的感情漩涡，才散发出无休无止的魅力。”
伊娃·曼德斯饰演亚历克斯的真命天女，早在喜剧和剧情片《限时追捕》(Out of Time)、《贴身兄弟》(Stuck on You)和《速度与激情2》(2 Fast 2 Furious)，她就依靠自己的风格闯出了一片天。执行制片温克·莫达特更看重她轻松随意中散发出的某种严肃的气质，这种气质显然非常适合饰演片中的莎拉，作为一个职业女性她必须保持严肃认真，但骨子里她还是一个无可救药的浪漫派。
凯文·詹姆斯饰演亚历克斯的新客户，他显然急需约会医生的帮助。经过大受好评的喜剧系列剧《皇后区之王》(The King of Queens)的历练和《初恋50次》(50 First Dates)的牛刀小试，凯文终于有机会在大银幕上展示自己的喜剧天分。他和威尔·史密斯一样都经过电视喜剧的训练，汤姆·汉克斯、罗宾·威廉姆斯、吉姆·凯瑞和艾迪·墨菲都曾凭借电视剧起家，电视剧无疑是演技锻炼的最佳舞台。
安贝尔·瓦莱塔是一个成功踩过界的超级名模，早前曾出演过的作品有《谎言背后》(What Lies Beneath)和《居家男人》(Family Man)。安贝尔不仅具有自然天成的美貌，她善解人意的本性也很容易让人接近。奥丽格拉是一个时刻生活在焦点下的显赫人物，总是成为人们和媒体的注意中心，但同时她也努力展示自己不同的观点。艾伯特显然不是她曾经约会过的类型，但也正因为这一点吸引了她。
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