1953年，坐落在美国马萨诸塞州、被誉为"没有男子的常青藤"的威斯理女子学院，新来了位艺术史老师，名叫凯瑟琳·沃森（朱莉娅·罗伯茨 饰），她是个美丽成熟的女人，刚刚从加利福尼亚州伯克利大学毕业，在大学里接受了自由改革思想，立志要成为一名杰出的教授，却没想到迎接她的是各种各样的困难和阻扰。

　　50年代的美国虽然女性的地位渐渐受到重视，但在上层社会封建思想依然非常严重，在威斯理这所著名的女子大学，学院对学生的教育并不是教他们如何获得自己感兴趣的学科知识，也不是重视心理教育，而是把学生的成功与否定义为以后的婚姻，她们学习的目的就是嫁个好丈夫。 满怀志向的凯瑟琳被这个现象惊呆了，当她正想改变这个现状时，却不小心迎来了学生们的挑战。威斯理女子学院的女学生，大都有着良好的家庭背景，从小接受过优秀的教育，所以她们有时大胆，甚至挑战老师。

　　好在凯瑟琳的青春率直，以及她丰富的艺术史知识，加上风趣热情的授课，很快就赢得了学生们的喜爱，女学生都称她为"蒙娜丽莎的微笑"。这时的凯瑟琳也遇到了她的得意门生琼（朱丽娅·斯黛尔斯 饰），琼和别的女孩不同，她向往向男孩子一样做出一番自己的事业。另一位学生莉薇（玛姬·葛伦霍 饰）则非常好动，喜欢在班上卖弄风情，逗人喜爱，常常使凯瑟琳的课堂充满笑声。 可是，不久后的一场婚礼，却打破了凯瑟琳和她的学生的宁静生活。

　　凯瑟琳班上的学生贝蒂（克莉斯汀·邓丝特 饰）结婚了，这个消息顿时惊醒了女学生们，她们意识到能嫁给英俊富有的丈夫是件多么幸福的事，于是对凯瑟琳教授的迈出社会做和男子一样的生活产生了怀疑。此时，学校里的领导和同事，也越来越对凯瑟琳的教学方法反感，不断的抨击她。

　　面临事业可能失败的打击，凯瑟琳心情几乎跌到了极点，幸运的事，她却在这个时候遇到了自己的白马王子。在爱情的滋润下，凯瑟琳渐渐的恢复了自信，她的学生们也渐渐的团结在她的周围，支持她们敬爱的好老师……

　　50年前的女子穿着打扮显然和我们现在有很大不同，当时的威斯理女子学院里的学生都要求要束胸，即是用柔软的胶制白布围住胸部，隐藏女性美丽的曲线，为此，服装设计师要求饰演女学生的几十位演员们每天都要佩带束胸带。"上帝啊，这太拘束了"，在影片中饰演聪明学生琼的朱丽娅·斯黛尔斯，谈到拍片时的感受时这样说道。

　　导演迈克·纽维尔在根据剧本拍摄的同时，还亲自接见了威斯理女子学院的十几位女毕业生，让她们谈在这所学校里学习的感受，之后还从她们的谈话里吸取灵感，为剧本添加了许多有趣的细节。

　　制片人深信《蒙娜丽莎的微笑》由迈克·纽维尔这位擅长发掘角色美丽的导演执导，又有大嘴影后朱莉娅·罗伯茨有所突破的性感演出，加上一班很棒的配角和扎实的剧本，尤其是怀旧人文的主题，在2004年的奥斯卡上有所斩获势成必然。

　　也因为盯着奥斯卡小金人的缘故，影片的上映日期几经更改，从暑期档一直推到圣诞档，窥伺奥斯卡的意图不言自明。索尼影业为了找到一个合适的档期，不惜把原计划12月19日上映的《加菲猫》（Garfield）撤了下来，换上这部《蒙娜丽莎的微笑》。这个日期刚好是年末巨片《魔戒3：国王归来》上映后的第2天，初步预计在2500家影院上映，实际的电影院数还可能继续增加。

　　纽维尔最近的电影作品是4年前的《空中塞车》（Pushing Tin），他擅长拍摄喜剧因，早在94年就执导过轰动一时的爱情佳作《四个婚礼和一个葬礼》，这部小成本电影不仅取得了优异的票房成绩，而且也捧红了英国影星休·格兰特，那之后他执导的《惊天爆》（Donnie Brasco）和《爱情新乐园》（An Awfully Big Adventure）两部影片也取得了不错的成绩。

　　在这些成功之后，纽维尔终于被索尼公司看上，邀请他前往好莱坞执导这部瞄准奥斯卡的《蒙娜丽莎的微笑》。对于擅长拍摄剧情影片的纽维尔来说，执导本片应该不会太困难，在不令人失望的同时很有可能会带来一丝惊喜。就在本片即将上映的前2个月，传出将由他来执导《哈利·波特与火焰杯》，该片目前已经开始了前期筹备工作，预计在明年4月正式开拍。

　　走进《蒙娜丽莎的微笑》片场，投身这部介于严肃正剧和情感喜剧之间的影片，或许罗伯茨能够找回在《诺丁山》与《落跑新娘》时期的感觉。在影片中，罗伯茨饰演的艺术史老师凯瑟琳的角色，端庄却又不失活泼的性格，是她擅长演绎的人物，希望她能真正凭借本片咸鱼翻身，走出事业的低谷。

　　罗伯茨为了出演本片取得较好的表现，她还特地去大学里参加了一系列的训练，以熟悉久违的大学生活。因为片中她饰演的角色凯瑟琳有几场舞蹈戏，罗伯茨还专门练习了Cha-Cha舞和摇摆舞，以及一些上个世纪50年代的女性特有的走路姿势。"与那些风度翩翩的舞蹈家们学舞，真是妙不可言"，罗伯茨回忆起影片开拍前练习舞蹈的情景，"那种感觉就像是在和他优雅的做爱"。